1302: Pierwsza wzmianka w dokumentach dotycząca miasta Prudnik.
1312: Zamek Wogendrossel (z języka niemieckiego Warownia Woka] wraz z miastem przechodzą na własność książąt opolsko-niemodlińskich.
1321: Pierwsza wzmianka o katolickim kościele parafialnym.
1373: Po strasznej dżumie jedynie jeden mieszkaniec (tudzież dwóch) pozostaje przy życiu.
1379: Pierwsza wzmianka o szkole elementarnej (podstawowej).
1389: Książę Władysław II Opolczyk ofiaruje miastu miejscowość Chocim (Dębowiec) wraz z wszelkimi dochodami oprócz kar za nieumyślne zabójstwo oraz gwałty, a także udziela pozwolenia na budowę folusza (wskazuje na obecność sukienników).
1402: Miasto kupuje kilka pól w okolicach Rudziczki.
1404: Dytmarów odłącza się od parafii Prudnik.
Pomiędzy 1417-20: Okres licznych pożarów w mieście.
1420: Książę Konrad potwierdza przywileje księcia Władysława II z 1389 roku.
1430: Bolko Opolski nadaje miastu na zasadzie dziedziczenia wieś Nowy Chocim pozyskaną w następstwie prowadzonych wojen husyckich.
1476: Pierwsza wzmianka o szpitalu dla mężczyzn w okolicy Lazarusmühle.
1506: Statut cechowy księcia Jana II Dobrego dla prudnickiego cechu obuwników.
1548: W Prudniku wymienia się 28 Żydów (pierwsza wzmianka o gminie żydowskiej już z 1541 roku).
1554: Umiera ostatni katolicki proboszcz przed rekatolicyzacją. Wszyscy mieszkańcy są wówczas protestantami. Kościół parafialny staje się kościołem protestanckim.
1555: Statut cechowy królowej Izabeli, królowej węgierskiej, dla prudnickiego cechu piekarzy.
1556: Ewangelicy otrzymują kościół parafialny, miasto natomiast prawo patronatu.
1561: Rada Miejska Prudnika stała się dzierżawcą majątku prudnickiego z wsiami Szybowice, Mieszkowice, Włókna, Rudziczka, Lubrza, Jasiona i Pokrzywna, a także poborcą cła miejskiego i dzierżawcą wzgórz i lasów Neudeck, Rosenau, Hausberg oraz Birkberg.
1562: Wypędzenie prudnickich Żydów.
1564: W Prudniku obecne są cechy bednarzy, kuśnierzy i tkaczy (uprawa lnu).
1567: Cesarz Maksymilian udziela miastu prawa do używania pieczęci odciśniętej w czerwonym wosku.
1570 (22.02.): Cesarz Maksymilian potwierdza zakup wójtostwa, dworu Freihof (rodzaj dworu szlacheckiego niepłacącego podatków oraz niezobligowanego do spełniania obowiązków obywatelskich jak np. służba wartownicza), łaźni, jatki i piekarni, kramu, młyna i małego lasu od Sebastiana Buttlera oraz Hansa Engelbrechta przez miasto Prudnik.
1597: Statut cechowy cesarza Rudolfa dla cechu sukienników w Prudniku.
1598: Prudnik pozyskuje od barona Prószkowskiego wieś Skrzypiec.
1604: Prudnik pozyskuje od Ludmilly Czarowski wieś Krzyżkowice.
1607: Skarbnica miejska zakupuje posiadane majątki dzierżawione i należące do byłego majątku skarbowego, który wówczas składałsię z następujących wsi: Szybowice, Rudziczka, Lubrza, Jasiona i Pokrzywna, obejmuje cło miejskie, lasy i wzgórza Neudeck, Rosenau, Hausberg i Burgberg. Zamek ma zostać połączony z miastem, jednak cesarz zachowuje prawo własności. Przy tej okazji Prudnik otrzymuje powiększenie herbu miasta.
1610: Założenie funduszu stypendialnego przez pastora Georga Fabriciusa.
1624-1625: Śmiertelna zaraza w Prudniku. Większa część mieszkańców umiera.
1627 (01.07.): Wielki pożar w mieście. Jedynie cztery domy w złym stanie pozostają nienaruszone.
1627: Spalony kościół parafialny zostaje zwrócony katolikom.
1629 (11.02.): Kapitan la Mordi siłą realizuje dyspozycję Starosty von Oppersdorffa z 1625 r., zgodnie z którą kościół parafialny powinien zostać zwrócony katolikom i przekazany księżom katolickim.
1653: Hrabia Georg Maximilian von Hoditz, starosta Księstwa opolsko-raciborskiego, pozyskuje ogród w pobliżu wybudowanego przez protestantów kościoła pogrzebowego i ofiaruje go Kapucynom, którzy budują w tym miejscu klasztor.
1662: Na dużej wieży prudnickiego kościoła parafialnego pęka dzwon.
1666: Pokrzywna zostaje przyłączona do parafii Prudnik.
1685: Ufundowanie figury Matki Bożej w północnej części rynku.
1696: Założenie na rynku wodotrysku (tzw. Wasserkunst).
1700: Pozyskanie dóbr rycerskich Czyżowice od hrabiego von Tenczin.
1708: Prudnik otrzymuje na mocy specjalnego dekretu cesarskiego nazwę “Królewskie Miasto Prudnik“.
1717: Pozyskanie dóbr rycerskich Piorunkowice i części Rudziczki od hrabiego von Mettich.
1727: W Prudniku utworzono manufakturę płótna. Cesarz przyznaje miastu przywilej pobierania cła oraz przywilej kwaterunku.
1732-1736: Ponowna budowa kościoła parafialnego.
1733: Wzniesienie kolumny św. Jana i św. Nepomucena na południowej stronie rynku.
1735 (08.08.): Pożar w mieście. Kościół parafialny wraz z wieżami, budynek probostwa oraz szkoła, a także 91 budynków mieszkalnych ulegają spaleniu.
1738 (29.09.): Uroczyste otwarcie nowo wybudowanego kościoła parafialnego, którego patronem został św. Michał.
1741: Prudnik jako część Śląska przechodzi w ręce pruskie.
1742: Protestanci otrzymują pozwolenie na budowę własnego kościoła. Król ofiaruje im zamek.
1743: Pierwsza wzmianka o ewangelickim kaznodziei od czasów rekatolicyzacji. Założenie szkoły ewangelickiej.
1744 (13.12.): Prudnik zostaje splądrowany przez Austriaków.
1744: Utworzenie kaplicy na Kaplicznej Górze.
1750: Budowa hospicjum obok kościoła na Kaplicznej Górze przez radcę Weidingera.
1764 (11.03.): Król Fryderyk II udziela miastu zezwolenie na budowę klasztoru Zakonu Braci Miłosierdzia przy Bramie Nyskiej z izbami dla chorych.
1779 (28.02.): Prudnik zostaje zaatakowany przez pułk austriacki pod dowództwem hrabiego Wallis. Rynek, szkoła, kilka młynów, 184 domy w mieście i 48 domów na przedmieściach ulegają zniszczeniu. Król Fryderyk udziela miastu wsparcia w wysokości 127.500 talarów.
1782: Odbudowa zniszczonego w 1779 roku ratusza wraz z wieżą.
1806: Na Górnym Przedmieściu pali się 45 budynków mieszkalnych oraz Zamek Woka (Wogendrossel).
1812: Protestanci po sekularyzacji otrzymują kościół po klasztorze Kapucynów.
1818: Przeniesienie siedziby starostwa z Głogówka do Prudnika.
1820: Celem pokrycia zadłużenia wojennego miasto sprzedaje dobra rycerskie Piorunkowice i Rudziczka.
1832-34: Budowa szpitala miejskiego.
1840 (04.03.): Ogień na Dolnym Przedmieściu. 12 stodół wraz z zapasami ulega spaleniu.
1852: Poświęcenie klasztoru Franciszkanów w południowej części miasta na Koziej Górze.
1853: Budowa szpitala miejskiego (dla ubogich) przy szpitalu Łazarza.
1857: Utworzenie Katolickiego Stowarzyszenia Czeladników.
1860 (01.10.): Założenie gimnazjum.
1864 (22.12.): Uruchomienie miejskiego oświetlenia przez utworzoną miejską spółkę gazownictwa.
1863: Ponowna budowa probostwa.
1866: 120 osób umiera na epidemię cholery.
Rozwój struktur demograficznych
Rok: liczba mieszkańców
- 1667: 2558
- 1675: 2527
- 1754: 2905
- 1764: 2722
- 1774: 3048
- 1781: 3248
- 1784: 3326
- 1800: 3469
- 1820: 4046
- 1824: 4749
- 1830: 4939
- 1838: 5363
- 1868: 9735
- 1913: 18.856
- 1939: 17.371
- 2003: 26.400
- 2006: 23.133